Tanacetum cinerariifolium
Pyrethrum-Chrysantheme
Die Dalmatiner Insektenblume produziert in drüsigen Trichomen ihrer Blütenkörbe sechs strukturell verwandte Ester, zusammenfassend Pyrethrine genannt. Die Substanzgruppe ist seit der Antike dokumentiert, unter Sonnenlicht aber binnen Stunden zerfallend, das prägt bis heute die Verarbeitung.
Botanische Einordnung
- Familie
- Asteraceae (Korbblütler)
- Gattung
- Tanacetum (früher Chrysanthemum oder Pyrethrum)
- Wichtige Arten
- Tanacetum cinerariifolium (Dalmatiner Insektenblume), Tanacetum coccineum (Kaukasische/Bunte Margerite)
- Wuchs
- ausdauernd krautig, 30–80 cm, strahlenförmige weiße Zungenblüten, gelbe Röhrenblüten
- Ursprung
- Dalmatinische Küste (heute Kroatien, Montenegro)
T. cinerariifolium dominiert die kommerzielle Produktion durch deutlich höheren Wirkstoffgehalt als T. coccineum. Die aktiven Verbindungen sitzen fast ausschließlich in den Früchten (Achänen) und den sie umschließenden Drüsenhaaren der Blütenkörbe, nicht in Blättern oder Stängeln.
Die sechs Ester
Das Pyrethrum-Gesamtextrakt besteht aus sechs strukturell verwandten Estern, aufgeteilt in zwei Säure-Klassen (Chrysanthemsäure vs. Pyrethrinsäure) und drei Alkohol-Varianten (Pyrethrolon, Cinerolon, Jasmolon):
- Pyrethrin I
- Chrysanthemsäure + Pyrethrolon · Hauptkomponente in frischen Extrakten
- Pyrethrin II
- Pyrethrinsäure + Pyrethrolon · oxidierte Variante
- Cinerin I
- Chrysanthemsäure + Cinerolon
- Cinerin II
- Pyrethrinsäure + Cinerolon
- Jasmolin I
- Chrysanthemsäure + Jasmolon
- Jasmolin II
- Pyrethrinsäure + Jasmolon
Bei getrockneten Blüten der Spitzen-Landrassen (kenianische Produktion) liegt der Gesamt-Estergehalt typisch bei 1,0–1,5 % der Trockenmasse, bei Hochzuchtlinien bis 2,5 % (Crocombe und Olaiya, Industrial Crops and Products, ). Wilde europäische Populationen liegen niedriger, meist unter 0,8 %. Das Verhältnis Pyrethrin I zu Pyrethrin II ist sortenabhängig und beeinflusst die Gesamtstabilität des Extrakts.
UV-Instabilität
Alle sechs Ester sind photochemisch instabil. Pyrethrin I zerfällt unter direkter Sonneneinstrahlung mit einer Halbwertszeit von rund 2–4 Stunden an freier Luft, Pyrethrin II sogar schneller (Chen und Casida, Journal of Agricultural and Food Chemistry, ). Die Ester isomerisieren zunächst, spalten sich dann radikalisch an der Cyclopropan-Doppelbindung. Synthetische Pyrethroide wie Permethrin oder Deltamethrin wurden ab den 1970er-Jahren gezielt entwickelt, um genau diese Licht-Schwäche zu überwinden, sie sind strukturell abgeleitet, aber photostabilisiert und nicht mehr natürlichen Ursprungs.
Die UV-Instabilität ist kein Nachteil, sondern die Begründung für die Umwelteinordnung: Rückstände bauen sich binnen Tagen ab, nicht binnen Monaten wie bei vielen synthetischen Wirkstoffen. Für die Lagerung bedeutet das: Trockenblüten und Extrakte müssen licht- und luftdicht, am besten unter Stickstoff oder Kohlendioxid, kühl verwahrt werden.
Historische und moderne Nutzung
Die antike Anwendung ist dokumentiert in persisch-dalmatinischen Quellen: getrocknete Blüten wurden zerrieben oder verbrannt, der Rauch vertrieb Fluginsekten aus Innenräumen (IVA-Magazin, ). Ab dem 19. Jahrhundert entstand eine großmaßstäbliche Produktion rund um die dalmatinische Küste; nach dem Zweiten Weltkrieg verlagerte sich das Zentrum nach Ostafrika. Heute stammen die weltweiten Ernten laut CABI hauptsächlich aus Kenia, Tansania, Ruanda, Tasmanien und Japan.
Zur modernen Industrieverarbeitung siehe das IVA-Magazin: „Heutzutage gewinnt man den Pyrethrum-Extrakt aus den getrockneten Blüten." Kommerzielle Konzentrate werden per Hexan- oder Kohlendioxid-Extraktion gewonnen und anschließend mit Piperonylbutoxid synergetisch formuliert.
Pyrethrine 1,0–1,5 % TM Trockenblüten
Kultivierbarkeit in Mitteleuropa
- Standort
- vollsonnig, durchlässig, kalkhaltig, pH 6,5–7,5
- Frosthärte
- winterhart bis etwa minus 15 °C; in Lagen bis 500 m über NHN mehrjährig möglich
- Vermehrung
- Aussaat März/April unter Glas, Teilung im Herbst
- Blüte
- Juni bis August, zweite Blüte im September möglich
- Ernte
- Vollblüte, Zungenblüten waagerecht oder aufsteigend, vor Einrollen
- Blüten-Ertrag
- im zweiten Standjahr 200–400 g getrocknete Blütenköpfe je Quadratmeter (ostafrikanische Referenzerträge liegen höher: 400–800 g/m² bei geeignetem Klima)
Werdorf liegt klimatisch im Grenzbereich: mitteleuropäische Sommer sind kühler als die dalmatinische Heimat, was den Estergehalt typischerweise 20–40 % unter Kenia-Spitzenwerten hält. Die Pflanze selbst gedeiht dennoch gut und bleibt mehrjährig produktiv.
Verarbeitungsverfahren
Die Pyrethrine sind lipophil und hitzelabil, Wasserauszüge sind ungeeignet, da die Ester wasserunlöslich sind. Wässrige Präparate enthalten die Ester allenfalls in Spuren.
- Trocknung
- Schattig, luftig, max. 30–35 °C; bei höherer Temperatur beginnen Verluste. Mahlung zum Pulver erst unmittelbar vor Gebrauch, da vergrößerte Oberfläche die Oxidation beschleunigt. Richtig getrocknete und gelagerte Blüten (licht- und luftdicht) behalten Wirkstoffe 12–18 Monate, siehe Trocknung.
- Öl-Mazerat
- Getrocknete Blüten 2–4 Wochen in Raps- oder Sonnenblumenöl: lipophile Ester gehen gut in das fette Trägermedium über; Pyrethrin-Maximum bei 95 % Ethanol (Kim et al., : 6064 ppm/100 g Trockenblüte), Öl-Mazerat erzielt niedrigere, aber praxistaugliche Konzentrationen, siehe Öl-Mazerat.
- Alkoholauszug (Tinktur)
- Ethanol 70–96 % löst die Ester vollständig; höherer Ethanolanteil erhöht Pyrethrein-Ausbeute linear. Haltbarkeit lichtgeschützt 2–3 Jahre; kein Wasser verwenden, Pyrethrine sind wasserunlöslich, siehe Tinktur.
- Industrielle Extraktion
- Hexan oder überkritisches Kohlendioxid mit anschließender Raffination, nicht kleinbetrieblich reproduzierbar.
Die Kombination von Öl-Mazerat oder Tinktur mit einem Netzmittel (Kaliseife) ist das kleingärtnerische Standard-Vorgehen, dokumentiert in Garden-Organic-Literatur und der schweizerischen FiBL-Praxisanleitung.
Quellen
- IVA-Magazin: Insektizide aus der Natur. Industrieverband Agrar, . https://www.iva.de/iva-magazin/haus-garten/insektizide-aus-der-natur
- Crocombe, R. A. und Olaiya, A.: Pyrethrum production in East Africa: industry status and crop chemistry. Industrial Crops and Products, .
- Chen, Y. L. und Casida, J. E.: Photodecomposition of Pyrethrin I, Allethrin, Phthalthrin, and Dimethrin. Journal of Agricultural and Food Chemistry 17(1), .
- CABI Invasive Species Compendium: Tanacetum cinerariifolium (pyrethrum) datasheet. Zuletzt aktualisiert . https://www.cabi.org/isc/datasheet/
- Casida, J. E. (Hrsg.): Pyrethrum Flowers, Production, Chemistry, Toxicology, and Uses. Oxford University Press, .
- FiBL Schweiz: Pflanzenschutz-Merkblatt Natürliche Wirkstoffe. . https://www.fibl.org/
- Grdiša, M. et al.: Dalmatian pyrethrum (Tanacetum cinerariifolium) genetic diversity. Industrial Crops and Products 84, .
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